街道管理人员不准快递员送快递这种情况，需要从不同角度来分析其合法性和合理性：

    若有合理依据

    基于特殊规定或管理需求

    - 如果街道正在举办大型活动、进行道路施工、应对公共卫生事件等特殊情况，街道管理部门为了保障活动安全有序进行、施工顺利开展或者防止疫情传播等合理目的，发布了临时限制快递车辆通行或快递员进入的通知，并且提前进行了公示和告知，这种情况下要求快递员暂停送件是有一定合理性和合法性的。

    - 例如在举办大型户外音乐节期间，为了确保人员和车辆的有序流动，街道管理部门可能会限制非必要车辆进入活动区域，快递车辆也在限制范围内。快递员应当配合相关管理措施，可以与收件人协商调整派送时间或采用其他方式交付快递，如放置在指定的代收点。

    基于小区或街道自治管理

    - 若街道内的小区等区域通过合法的程序，如业主大会决议，制定了关于快递配送的管理规约，街道管理人员依据这些规约对快递员的送件行为进行管理，也是具有一定正当性的。

    - 比如某些老旧小区为了保障居民的安全和居住环境，规定快递车辆不得进入小区内部，快递员只能将快递放置在小区门口的代收点。此时街道管理人员执行相关规定，阻止快递员进入小区送件，快递员应理解并遵守。

    若无合理依据

    侵犯快递员及收件人权益

    - 如果街道管理人员没有合理理由，随意阻止快递员送快递，这可能侵犯了快递员正常履行工作职责的权利，同时也会影响收件人及时收取快递的权益。

    - 从法律角度看，快递服务合同是快递企业与寄件人、收件人之间的约定，快递员按照合同约定将快递送达收件人是履行合同义务的行为。街道管理人员无端干涉，可能构成对快递服务合同履行的不当干扰。快递员可以与街道管理人员进行沟通，要求其说明阻止送件的理由。若沟通无果，快递员可以向街道管理部门的上级主管单位进行反映，维护自身和收件人的合法权益。

    可能构成行政违法

    - 街道管理人员的职责通常有明确的法律和规章规定，如果其阻止快递员送件的行为超出了法定权限，可能构成行政违法行为。

    - 例如，没有任何法律法规或规范性文件赋予街道管理人员随意禁止快递员进入街道送件的权力，而他们却采取了这样的措施，快递员可以通过行政复议或行政诉讼等途径来维护自己的合法权益。在行政复议中，快递员可以向街道管理部门的上级行政机关提出申请，要求撤销该不合理的阻止行为；在行政诉讼中，可以向有管辖权的人民法院提起诉讼，请求法院判决街道管理人员的行为违法并予以纠正。