未签订合同但支付预付款后的赔偿问题，需根据合同类型及具体情况分析，主要涉及劳动关系与民事合同两大领域：

一、劳动关系中的未签合同赔偿

1. 法律依据：根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
2. 赔偿标准：若因未签订书面劳动合同，劳动者可主张双倍工资差额，计算基数为实际工资，支付周期最长为11个月。例如，劳动者工作6个月未签合同，月薪5000元，则可主张5个月×5000元=25000元的差额补偿。
3. 注意事项：劳动者需保留工资支付记录、考勤表等证据，并在知道权利被侵害之日起一年内提出仲裁申请。

二、民事合同中的未签合同赔偿

1. 定金罚则：若预付款性质为定金，根据《中华人民共和国民法典》第五百八十七条，给付定金方不履行债务，无权要求返还；收受定金方不履行债务，应双倍返还定金。
2. 违约责任：若合同未成立或无效，因一方过错造成对方损失，应赔偿直接经济损失，如货款、服务费等。赔偿额需合理，不得超过违约方预见或应当预见的损失。
3. 举证责任：主张赔偿方需证明合同关系存在及对方违约，如提供聊天记录、付款凭证等证据。