对于女儿14岁和同学发生性关系的情况，男方是否需要赔偿及赔偿金额，需根据具体情形判断。以下从法律角度进行详细分析：
一、刑事责任认定

1. 若男方使用暴力、胁迫等手段：与已满十四周岁的女性发生性关系，违背其意志，构成强奸罪，依据《中华人民共和国刑法》第二百三十六条，处三年以上十年以下有期徒刑。
2. 若女儿不满十四周岁：无论是否自愿，均构成强奸罪，且从重处罚。
   二、民事赔偿范围
3. 物质损失赔偿：包括医疗费、护理费、交通费等因犯罪行为导致的人身损害费用，需凭正规票据主张。
4. 精神损害赔偿：因性侵害造成严重精神痛苦，可主张精神损害抚慰金。法院综合考量侵权情节、后果、当地生活水平及侵权人经济能力等因素确定金额。需注意，刑事附带民事诉讼通常不支持精神损害赔偿，受害者可选择刑事诉讼结束后单独提起民事诉讼主张。
   三、赔偿金额的确定因素
5. 受害人的受伤程度：包括身体伤害及精神伤害程度。
6. 犯罪者的经济能力：赔偿金额需考虑犯罪者的实际赔偿能力。
7. 实际损失情况：如医疗费、护理费等具体支出费用。