以下从几个方面来分析这个问题：

    女方的法律地位及男方行为性质

   - 根据我国法律规定，与不满14周岁的女性发生性关系，无论该女性是否自愿，都以强奸罪论处。在本题中，虽然女方从事卖淫活动且招引男方，但由于女方尚差两个月满14周岁，男方的行为仍然构成强奸罪。

    关于谅解书的作用及可行性

    作用 ：在刑事案件中，被害人或其监护人签署的谅解书可以作为法院量刑时的一个酌情从轻处罚情节。如果女方监护人签署了谅解书，法院在对男方量刑时可能会考虑这一因素，适当从轻处罚。

    可行性 ：从法律角度看，男方可以尝试要求女方监护人签署谅解书。但这并不意味着女方监护人一定会签署。一方面，强奸罪是较为严重的犯罪，女方监护人可能因为男方与未满14周岁的女儿发生性关系而感到愤怒，不愿意签署谅解书；另一方面，这种行为侵犯了未成年人的权益，涉及到公共利益和社会伦理道德，即使签署了谅解书，也不能免除男方的刑事责任，只是可能会在量刑上产生一定影响。

    法律规定与司法实践考量

   - 司法实践中，对于与未成年人相关的性犯罪案件，法院会综合考虑各种因素进行量刑，包括犯罪情节、危害后果、是否取得谅解等。但对于与不满14周岁幼女发生性关系的案件，通常会秉持严格惩处的原则，以保护未成年人的合法权益。即使有谅解书，也只是一个参考因素，不能完全左右判决结果。

    道德与社会影响

   - 这种情况还涉及到道德和社会影响问题。女方从事卖淫活动可能背后存在复杂的社会原因，但男方与不满14周岁的女性发生性关系的行为严重违背了道德和法律底线。在处理此类案件时，不仅要考虑法律程序，还要考虑对社会风气和未成年人保护的示范作用。

   综上所述，男方可以尝试要求女方监护人签署谅解书，但不能保证一定能获得签署，且谅解书也不能免除其刑事责任，只是可能在量刑时起到一定的从轻作用。同时，这种行为严重违反法律，应该承担相应的法律后果。