从你描述的情况来看，一个25岁工作5年的男孩还每年向家人要钱，处理方式可以从以下几个方面来考虑：

    沟通层面

    深入交流 ：

    - 家人可以找一个合适的时间，和男孩进行一次坦诚的沟通。比如选择在家庭聚会氛围比较轻松的时候，或者找一个安静的地方单独交流。了解他向家里要钱的具体原因，是生活开销大、遇到了经济困难，还是有其他方面的需求。例如，如果是因为在工作城市房租贵，导致生活成本高，那么可以一起探讨是否有更合适的居住方案。

    - 同时，也可以表达家人的感受和期望。让男孩知道家人一直支持他，但希望他能够逐渐独立，学会合理规划自己的收入和支出。

    倾听想法 ：

    - 给予男孩充分的表达机会，倾听他对于未来的规划和想法。看看他是否有自己的职业发展目标和理财计划。如果他有明确的目标，但暂时遇到了资金瓶颈，家人可以在适当的情况下给予一定的支持，并鼓励他通过自己的努力去实现目标。

    经济支持与引导层面

    设定条件 ：

    - 如果家人决定继续给予经济支持，可以和男孩约定一些条件。比如，要求他制定每月的收支预算，并定期向家人汇报。如果他能够合理控制开支，达到一定的储蓄目标，家人可以给予适当的奖励。

    - 也可以规定给予资金的用途，例如只能用于必要的生活开销或者职业技能培训等方面。

    培养理财能力 ：

    - 家人可以引导男孩学习一些基本的理财知识，如如何制定预算、储蓄、投资等。可以通过分享自己的理财经验，或者推荐一些相关的书籍、课程，帮助他提高理财意识和能力。

    独立意识培养层面

    鼓励独立解决问题 ：

    - 当男孩遇到经济困难时，家人不要立刻给予资金支持，而是鼓励他自己想办法解决。比如，如果他因为突发情况需要一笔资金，可以引导他考虑向银行申请小额贷款、向朋友借款等方式，让他学会承担责任和解决问题的能力。

    支持职业发展 ：

    - 如果男孩在工作上遇到瓶颈或者需要提升自己的能力，家人可以在精神上给予鼓励和支持，帮助他寻找合适的培训机会或者职业发展路径。例如，他对目前的工作不满意，家人可以和他一起分析市场需求和他的兴趣爱好，帮助他寻找更适合的工作。

   如果这种情况已经严重影响到家庭关系或者男孩自身的发展，也可以考虑寻求专业心理咨询师的帮助，通过专业的方法来解决问题。你可以再和我详细说说具体还有哪些细节情况，以便我能给出更精准的建议。